Родной брат Анны был арестован по обвинению в инцесте с королевой и измене. Анна была признана виновной в неверности, инцесте и государственной измене. Следующим же днем Анна и Генрих VIII облачаются в жёлтые одежды. В 1532 году Генрих и Анна тайно обвенчались, после чего Анна осчастливила короля новостью о своей беременности. За содействие разрешению развода для короля и не без влияния Анны Томас Уайетт был назначен маршалом Кале с 1528 по 1532 года, в 1535 произведен в рыцари.
К моменту рождения Анны семья Болейн занимала уважаемое место среди английской аристократии. По мнению историка, письмо с таким почерком и стилем изложения на неродном для Анны французском языке не могло быть написано шестилетним ребёнком. Образование Анны родители решили продолжить в Париже. В письме, полученном Мартином Буцером от Simon Grynée в сентябре 1531, Анна была описана как «молода, хороша собой, смугла».
Эрик Айвс называет подобное описание «легендой о монстре» Анне Болейн. Несмотря на то, что детали описания были выдумкой, они легли в основу последующих ссылок на внешность Анны даже в современных изданиях. Существует мнение, что Анна могла быть знакома с сестрой короля Франциска I — Маргаритой Наваррской, покровительницей поэтов, ученых и гуманистовэпохи Возрождения.
Пребывание во Франции сделало Анну набожной христианкой в новой традиции гуманистических идей Возрождения. В 1520 году после неудачных переговоров Генриха VIII с Франциском I отношения двух стран испортились, в январе 1522 Анна отплывает из Кале, вызванная отцом в Англию. Томас Батлер, 7-й граф Ормонд, умер в 1515 году, оставив своих дочерей Маргарет Болейн и Анну Батлер (в замужестве Сейнт Леджер) со-наследницами.
В платьях из белого сатина с золотыми лентами Анна, её сестра Мария Болейн, младшая сестра короля Мария Тюдор и другие придворные дамы исполнили танец. Не получив в браке с королевой долгожданного наследника мужского пола, Генрих VIII охладел к разочаровавшей его супруге, отношения с постоянными фаворитками наскучили.
Неизвестно, действительно ли эти строки сочинил Генрих VIII, но красивую легенду берегут, — и принято считать, что прекрасная незнакомка в зелёном платье и есть леди Анна Болейн. Возвращение Анны ко двору произошло только в 1526 году (некоторые источники называют 1525 год) в составе свиты Екатерины Арагонской. Будучи влюбленным в Анну и страстно желая наследника, Генрих VIII в конечном итоге решился предложить Анне стать законной женой и королевой Англии, и она согласилась.
Отец Анны, Томас Болейн, уже к тому времени бывший виконтом Рочфорд, в 1529 получил титул графа Уилтшира. Получив от возлюбленной Анны согласие стать его женой, Генрих VIII начал процесс поиска решения для расторжения брака с Екатериной Арагонской.
Брак Екатерины и Генриха VIII был заключен в 1509 году. За 27 лет совместного проживания Екатерина не смогла родить наследника — все дети, кроме Марии, умерли в младенчестве. Поручение уладить «личное дело короля» (англ.The King’s Great Matter) и добиться разрешения Ватикана на аннулирование брака с Екатериной было поручено кардиналуТомасу Уолси.
Уже после смерти Кромвеля в его бумагах нашли последнее письмо, написанное Анной королю 6 мая 1536 года из Тауэра, но так и не доставленное королю
От болезни умирает муж Марии Болейн — Уильям Кэри, сама Анна тяжело заболевает и чудом остается жива под надзором личного врача короля. Если бы не смерть Уолси в 1530 году из-за болезни, его могли бы казнить за измену. В 1532 году, после смерти архиепископа Кентерберийского Уильяма Уорхэма, на его место был назначен лояльный к семье Болейн и Томасу Кромвелю Томас Кранмер.
По традиции Анна была одета в белое одеяние, голову украшал золотой венец, длинные темные волосы были распущены. В отличие от других королев-консортов Анна была коронована короной Святого Эдуарда, которой ранее короновали только монархов. Историк Элис Хант предполагает, что это было сделано намеренно, поскольку беременность Анны уже была заметна, и предполагалось, что она носит наследного принца.
В 1534 году Анна снова забеременела
После коронации Анна уединилась в любимой резиденции короля в Гринвиче для подготовки к рождению первенца. Традиционный турнир в честь рождения наследника был отменён. Генрих VIII внял опасениям супруги, лишив Марию свиты и отослав Елизавету в Хэтфилд-хаус с собственным двором. Более 60 фрейлин прислуживали королеве и сопровождали её на социальные мероприятия. В 1534 году Рим выпускает папскую буллу о действительности брака короля с Екатериной и приказом Генриху VIII вернуться к законной супруге.
Спустя годы Анна привнесёт новые тенденци в жизнь придворных при английском дворе Генриха VIII и окажет определенное влияние на отношения короля с папством. В связи с высокой смертностью и огромными потерями населения суд был приостановлен, Анна вернулась в родовой замок Болейн — Хивер, Генрих VIII покинул Лондон, сменяя резиденции.
